一群人計劃要搶劫賽馬場的賭金。他們之中有剛出獄的罪犯、賭場酒吧老闆、賭注員、警察、出資人、一個鬧酒吧的打手跟一個射馬的槍手。然而,計畫卻在賭注員被錢鬼太太連哄帶騙下洩露出去,讓姦夫知道,並計劃於當天搶劫過後再搶這些主謀者成為最大贏家。
當天,射馬的槍手以自己的性命為代價達成了任務;打手成功引開警察,罪犯則在這之間由賭注員開門潛入,拿了酒吧老闆藏在櫃中的槍,完成行搶後,將錢丟出窗外由警察運走。計劃至此完全順利,變數開始發生: 罪犯預先在賭場外面租了間小房子要去拿錢,卻因為塞車晚到15分鐘;在裡面等的剩下人忽然遭逢姦夫帶人來行搶,兩方槍戰後只剩下賭注員活著。罪犯到了建築外面,看見賭注員帶著槍傷開車離開,知道計畫有了改變,便按照他們原先的約定準備先把錢帶走,改日再分配。賭注員回到了家,殺死太太後倒地;罪犯帶著錢到了機場,皮箱卻因為太大不能登機,不得已的情況下只好拖運。好死不死,一隻貴賓狗在運行李車經過時衝了過去。車子為了閃躲,把皮箱掉在地上,兩百萬美金成了昂貴的紙飛機四散機場...
故事不難理解,過程卻很緊湊。Stanley Kubrick以多線且不遵照時間從各個角色為主發點作敘述,其中也搭配了不少會讓觀眾擔心是否會產生變數的事件,抓住觀眾的眼睛跟心情直到影片的最後,非常驚人。故事結構非常嚴謹,應該說也沒什麼時間讓人說"這不合理嘛",只能跟著影片不停的追,好像在草原上跟斑馬賽跑的感覺,一部幾近完美的犯罪片。不過當然囉,故事最後還是告訴我們,搶劫沒那麼容易,我們的同伴,我們面對的都是人,永遠可能會有變數。能夠撐到最後一秒就會是大贏家,可是要撐到那一刻,難啊!
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